1、《笑看风云》主要讲述的是二十年前包赞（许绍雄）因鲁莽行事，连累同乡潘仲（朱江饰）深陷狱中，故其子潘朗清（郭晋安饰）自小寄住包家，并与包家长子包文龙（郑伊健）俨如兄弟。二十年后，仲期满获释，无奈父子已生隔阂，清以父为耻，一心只求闯出名号，并以能接触一生偶像黄天（郑少秋饰）为目标。

2、中天集团首脑黄天，无端遭到商业罪案调查科的调查，并被不明集团策动挖角风波，天神机妙算，识破此为心腹雷伯滔（李成昌饰）的诡计，扭转局势。因缘巧合，天与前来调查的龙结识，成为忘年知交。另方面，清妄想利用走私赚快钱，使前来相劝的龙遭到停职调查的牵连，更累包家陷入经济困境。仲见清欠人巨款，遂向昔日同窗天借钱渡过难关，清因此进入中天集团，对父仲的态度亦急遽转变。此际龙复职无望，赏识龙的天乘时招揽，龙终踏入商界，跟随天从事地产发展事业。龙在其弟包文虎（古巨基饰）的牵线下，结识古怪少女林贞烈（陈松龄饰）。

3、烈自小父母离异，多年与身边相伴的老狗独居，龙多次相助与烈建立互信基础，两人展开一段若有似无的感情。任职中天的清，大部分工资被扣抵债务，而被滔收买作“线人”泄露中天业务秘密，成为滔手下一颗棋子。在多起房屋合约出现问题后，天起疑心，决定深入调查。此时，天离异多年的妻子邵家慧（马清宜饰），携大女儿黄蕾（郭蔼明饰）出现，慧更与天在商场展开一场角逐，但自幼与慧相依为命的蕾，对天态度极为冷淡。

4、清为攀龙附凤，极力追求蕾，并拉拢其父女感情，以博取天好感。其间蕾妹黄茵（简佩筠饰）钟情于清，几番扰攘，蕾终允诺下嫁清，以借机逃避现实，清邀龙为伴郎。蕾惊讶发现，邂逅多次的心仪男子竟是旧同学龙，竟不顾一切为龙而悔婚。蕾一厢情愿的介入，不单破坏了龙与清的兄弟之情，更令烈黯然退出。