首先，需要理解孩子的个性和胆小的原因是什么。有些孩子天生敏感或胆小，但也可能是因为过去的经历或环境造成的。在了解背景信息后，可以采取以下方法帮助孩子克服胆小：

1. 鼓励孩子尝试新事物。让孩子思考为什么他们害怕或不想尝试，帮助他们找到相应的策略来处理它们。

2. 制定计划。给孩子细节明确的计划来帮助他们前往目标。例如，计划前往一个新地方时，一步步地介绍所需准备和步骤。

3. 夸大孩子的成功。当孩子克服了一些困难或者从某个经历中得到好处时，要及时给予他们鼓励和肯定，及时的积极评价可以鼓舞孩子的信心。

4. 确定真正的障碍。孩子害怕可能不是事件本身，而是其它的事情。确保孩子对后续的问题做出了解释，并学会面对它们。

5. 以身作则。父母之间互相支持和分享故事，可以帮助孩子理解这些情况。在需要带孩子去各处探索时，母亲父亲可以给孩子鼓励，让孩子获得积极的信号。